Shanxian Chemical

三正丁基膦论略
三正丁基膦（Tri - n - butylphosphine）者，有机磷化合物也。其性活泼，于有机合成之域，用途颇广。

一、性质
三正丁基膦，常温下呈无色至淡黄色之液体状 ，具特殊气味。其沸点较高，能溶于常见有机溶剂，如乙醚、甲苯之类。化学性质上，膦基之存在，使其具强亲核性与还原性 。此乃因其磷原子上有孤对电子，易与缺电子之原子或基团发生反应，遂能参与多种有机反应历程。

二、应用
1. **有机合成**：于碳 - 碳键形成反应中，三正丁基膦常为重要之催化剂或试剂。例如，在钯催化之偶联反应里，其能与钯络合，增强钯之催化活性，促使卤代烃与烯烃、炔烃或芳烃等发生偶联，生成各类碳 - 碳键相连之产物，于药物合成、材料科学领域贡献颇大。
2. **高分子合成**：在某些高分子聚合反应中，三正丁基膦可作引发剂或调节剂。其参与反应，能调控聚合物之分子量与结构，助于制备特定性能之高分子材料，如具有特殊溶解性、机械性能之聚合物。
3. **金属有机化学**：常作为配体与过渡金属形成络合物。此类络合物展现独特之催化性能与反应活性，于催化氢化、氧化等反应中扮演关键角色，能提高反应之选择性与效率。

三、合成
合成三正丁基膦之法，常见者有数端。其一，以正丁基卤化物与三氯化磷为原料，在金属镁或锂等引发剂作用下，经格氏反应或锂化反应制得。反应时，正丁基卤化物先与金属作用生成相应之有机金属试剂，而后与三氯化磷发生亲核取代，生成三正丁基膦。其二，以三正丁基氧化膦为起始物，通过还原反应制备。常用之还原剂有氢化铝锂等，在适宜之反应条件下，将三正丁基氧化膦中之磷 - 氧键还原，从而得到三正丁基膦。此二法各有利弊，前者原料易得，但反应条件较为苛刻；后者操作相对简便，然原料成本或较高。实际应用中，当据具体需求与条件择宜法而用之。